Fumaarzuur

Fumaarzuur is een organische verbinding met de formule HO2CCH = CHCO2H. Een witte vaste stof, fumaarzuur komt veel voor in de natuur. Het heeft een fruitige smaak en wordt gebruikt als voedseladditief. Het E-nummer is E297. De zouten en esters staan bekend als fumaraten. Fumaraat kan ook verwijzen naar de C4H2O2−4 ion (in oplossing). Het trans-isomeer bezit een dipoolmoment.

Gebruikt

-Eten

Fumaarzuur wordt sinds 1946 gebruikt als voedingszuur. Het is goedgekeurd voor gebruik als voedseladditief in de EU, de VS, Australië en Nieuw-Zeeland. Als voedingsadditief wordt het gebruikt als zuurteregelaar en kan het worden aangeduid met het E-nummer E297. Het wordt over het algemeen gebruikt in dranken en bakpoeders waarvoor eisen worden gesteld aan zuiverheid. Fumaarzuur wordt gebruikt bij het maken van tarwetortilla's als conserveermiddel voor levensmiddelen en als zuur bij het rijzen. Het wordt over het algemeen gebruikt als vervanging voor wijnsteenzuur en af ​​en toe in plaats van citroenzuur, met een gewicht van 1 g fumaarzuur op elke ~ 1,5 g citroenzuur, om zuurheid toe te voegen, op dezelfde manier als appelzuur wordt gebruikt . Het is niet alleen een bestanddeel van sommige kunstmatige azijnaroma's, zoals aardappelchips met "zout en azijn", maar het wordt ook gebruikt als stollingsmiddel in puddingmengsels op het fornuis.

Het Wetenschappelijk Comité voor diervoeding van de Europese Commissie, onderdeel van DG Gezondheid, heeft in 2014 vastgesteld dat fumaarzuur "praktisch niet-toxisch" is, maar dat hoge doses na langdurig gebruik waarschijnlijk nefrotoxisch zijn.

-Geneeskunde

Fumaarzuur werd in de jaren vijftig in Duitsland ontwikkeld als een geneesmiddel om de auto-immuunziekte psoriasis te behandelen als een tablet met 3 esters, voornamelijk dimethylfumaraat, en door Biogen Idec in Europa op de markt gebracht als Fumaderm. Biogen zou later de belangrijkste ester, dimethylfumaraat, ontwikkelen als behandeling voor multiple sclerose.

Bij patiënten met relapsing-remitting multiple sclerose verminderde het esterdimethylfumaraat (BG-12, Biogen) significant de recidief- en invaliditeitsprogressie in een fase 3-studie. Het activeert het Nrf2-antioxidant-reactiepad, de primaire cellulaire verdediging tegen de cytotoxische effecten van oxidatieve stress.

-Ander gebruik

Fumaarzuur wordt gebruikt bij de vervaardiging van polyesterharsen en meerwaardige alcoholen en als bijtmiddel voor kleurstoffen.

Wanneer fumaarzuur aan hun voer wordt toegevoegd, produceren lammeren tot 70% minder methaan tijdens de spijsvertering.