Waterstofbromide

Waterstofbromide is de diatomische moleculaire verbinding met de formule HBr, een waterstofhalogenide bestaande uit waterstof en broom. In pure vorm is het een kleurloos gas.

Waterstofbromide is zeer oplosbaar in water en vormt waterstofbromide, dat bij kamertemperatuur verzadigd is met 68,85 gew.% HBr. Waterige oplossingen met een massa van 47,6% HBr vormen een constant kokend azeotroop mengsel dat kookt bij 124,3 ° C. Bij het koken van minder geconcentreerde oplossingen komt H2O vrij totdat de constant kokende mengselsamenstelling is bereikt.

Zowel de watervrije als waterige oplossingen van HBr zijn gebruikelijke reagentia bij de bereiding van bromideverbindingen.

Toepassingen

Waterstofbromide en waterstofbroomzuur zijn belangrijke reagentia bij de productie van anorganische en organische broomverbindingen. De toevoeging van HBr door vrije radicalen aan alkenen geeft alkylbromiden:

RCH = CH2 + HBr → R − CHBr − CH3

Deze alkyleringsmiddelen zijn voorlopers van vetaminederivaten. Vergelijkbare toevoeging van vrije radicalen aan allylchloride en styreen levert respectievelijk 1-broom-3-chloorpropaan en fenylethylbromide op.

Waterstofbromide reageert met dichloormethaan om achtereenvolgens broomchloormethaan en dibroommethaan te geven:

HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
HBr + CH2BrCl → HCl + CH2Br2

Allylbromide wordt bereid door allylalcohol te behandelen met HBr:

CH2 = CHCH2OH + HBr → CH2 = CHCH2Br + H2O

Andere reacties

Hoewel HBr niet op grote schaal industrieel wordt gebruikt, voegt het aan alkenen toe om broomalkanen te geven, een belangrijke familie van organobroomverbindingen. Evenzo voegt HBr toe aan haloalkeen om een ​​geminale dihaloalkaan te vormen. (Dit type toevoeging volgt de regel van Markovnikov):

RC (Br) = CH2 + HBr → RC (Br2) −CH3

HBr draagt ​​ook bij aan alkynen om broomalkenen op te leveren. De stereochemie van dit type toevoeging is meestal anti:

RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH2

HBr wordt ook gebruikt om epoxiden en lactonen te openen en bij de synthese van broomacetalen. Bovendien katalyseert HBr veel organische reacties.
Potentiële toepassingen
HBr is voorgesteld voor gebruik in een batterij van stroomtype op schaal