Naftaleen

Naftaleen (uit het Grieks voor aardolie: naphtha) is een witte, vaste stof met de brutoformule C₁₀H₈, die al bij kamertemperatuur sublimeert. Naftaleen is een bicyclische aromatische koolwaterstof met een karakteristieke, teerachtige geur. Naftaleen is gevaarlijk voor de gezondheid en het milieu.

Naftaleen wordt gewonnen uit de middelste fracties van steenkoolteer, bruinkool, houtteer en kraakgas. In steenkoolteer is naftaleen verhoudingsmatig de grootste component. Naftaleen komt ook voor in aardolie en andere fossiele brandstoffen en ontstaat bij de verbranding van hout en tabak.

Naftaleen was vroeger het hoofdbestanddeel van mottenballen, maar vanwege de onaangename geur wordt het tegenwoordig door andere stoffen vervangen. In de vroege 20e eeuw werd het gebruikt voor stadsverlichting, ook al raakten de leidingen vaak verstopt door kristallisatie. Ondanks de gevaren werd naftaleen gebruikt tegen darminfectie.

Naftaleen wordt hoofdzakelijk gebruikt voor de synthese van ftaalzuuranhydride, dat gebruikt wordt voor de synthese van oplosmiddelen, kunststoffen en brandstoffen, bijvoorbeeld decaline en tetraline. Andere voorbeelden zijn kleurstoffen, 1-chloornaftaleen, 2-chloornaftaleen, (houtbeschermingsmiddelen), insecticiden, weekmakers en reinigingsmiddelen. Andere belangrijke industriële producten gebaseerd op naftaleen zijn 1-naftol, 2-naftol, 1-broomnaftaleen, 2-broomnaftaleen, 1-naftylamine, 1-nitronaftaleen en 2-nitronaftaleen. In 2016 bleek uit onderzoek dat Naftaleen ook in de kunstgras korrels van voetbalvelden zit.