Nitrobenzeen

Nitrobenzeen is een organische verbinding met de chemische formule C6H5NO2. Het is een in water onoplosbare lichtgele olie met een amandelachtige geur. Het vriest om groenachtig gele kristallen te geven. Het wordt op grote schaal geproduceerd van benzeen als voorloper van aniline. In het laboratorium wordt het af en toe gebruikt als oplosmiddel, vooral voor elektrofiele reagentia.

Toepassingen

Ongeveer 95% van nitrobenzeen wordt verbruikt bij de productie van aniline:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Aniline is een voorloper van urethaanpolymeren, rubberchemicaliën, pesticiden, kleurstoffen (met name azokleurstoffen) en farmaceutische producten.

-Gespecialiseerde toepassingen

Nitrobenzeen wordt ook gebruikt om onaangename geuren in schoen- en vloerpoetsmiddelen, lederen verbanden, verfoplosmiddelen en andere materialen te maskeren. Opnieuw gedistilleerd, als olie van mirbane, was nitrobenzeen gebruikt als een goedkoop parfum voor zeep. Hiervoor is het vervangen door minder giftige chemicaliën. Een belangrijke handelsmarkt voor nitrobenzeen is het gebruik ervan bij de productie van het analgetische paracetamol (ook bekend als paracetamol) (Mannsville 1991). Nitrobenzeen wordt ook gebruikt in Kerr-cellen, omdat het een ongebruikelijk grote Kerr-constante heeft. Er zijn aanwijzingen dat het in de landbouw wordt gebruikt als stimulans voor plantengroei / bloei.

-Organische reacties

Afgezien van de omzetting in aniline, kan nitrobenzeen selectief worden gereduceerd tot azoxybenzeen, azobenzeen, nitrosobenzeen, hydrazobenzeen, en fenylhydroxylamine. Het is gebruikt als een milde oxidant bij reacties zoals de Skraup-quinolinesynthese.