Proline

Proline (symbool Pro of P) is een proteïnogeen aminozuur dat wordt gebruikt bij de biosynthese van proteïnen. Het bevat een α-aminogroep (die onder biologische omstandigheden in de geprotoneerde NH2 + -vorm zit), een α-carbonzuurgroep (die zich onder biologische omstandigheden in de gedeprotoneerde −COO-vorm bevindt) en een zijketen pyrrolidine, die het classificeert als een apolair (bij fysiologische pH), alifatisch aminozuur. Het is niet essentieel bij mensen, wat betekent dat het lichaam het kan synthetiseren uit het niet-essentiële aminozuur L-glutamaat. Het wordt gecodeerd door alle codons die beginnen met CC (CCU, CCC, CCA en CCG).

Proline is het enige proteïnogene aminozuur met een secundair amine, doordat de alfa-aminogroep direct aan de hoofdketen is gebonden, waardoor de a-koolstof een directe substituent van de zijketen wordt.

Proline en zijn derivaten worden vaak gebruikt als asymmetrische katalysatoren bij proline-organokatalyse-reacties. De CBS-reductie en door proline gekatalyseerde aldolcondensatie zijn prominente voorbeelden.

Bij het brouwen combineren eiwitten die rijk zijn aan proline met polyfenolen om waas (troebelheid) te produceren.

L-Proline is een osmoprotectant en wordt daarom gebruikt in veel farmaceutische, biotechnologische toepassingen.

Het in de weefselkweek van planten gebruikte groeimedium kan worden aangevuld met proline. Dit kan de groei verhogen, misschien omdat het de plant helpt de stress van weefselkweek te tolereren. Voor de rol van proline in de stressreactie van planten, zie § Biologische activiteit.