Resorcinol

Resorcinol (of resorcin) is een organische verbinding met de formule C6H4 (OH) 2. Het is een van de drie isomere benzeendiolen, het 1,3-isomeer (of meta-isomeer). Het is een witte, in water oplosbare vaste stof.

Toepassingen

Resorcinol wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van harsen. Als mengsel met fenol condenseert het met formaldehyde om kleefstoffen te verkrijgen.

-Medisch

Het is aanwezig bij vrij verkrijgbare plaatselijke acnebehandelingen met een concentratie van 2% of minder, en bij voorgeschreven behandelingen bij hogere concentraties. Monoacetylresorcinol, C6H4(OH)(O-COCH3), wordt gebruikt onder de naam euresol. Het wordt gebruikt bij hidradenitis suppurativa met beperkt bewijs dat het kan helpen bij het oplossen van de laesies. Resorcinol is een van de actieve ingrediënten in producten zoals Resinol, Vagisil en Clearasil.

-Chemisch

Resorcinol wordt ook gebruikt als chemisch tussenproduct voor de synthese van geneesmiddelen en andere organische verbindingen. Het wordt gebruikt bij de productie van diazokleurstoffen en weekmakers en als UV-absorber in harsen.

Resorcinol is een analytisch reagens voor de kwalitatieve bepaling van ketosen (Seliwanoff-test).

Resorcinol is het uitgangsmateriaal voor resorcinareenmoleculen en de initiërende explosieve loodstyphnate.

Resorcinol reageert met formaldehyde en vormt een thermohardende hars die de basis kan vormen van een aerogel.

-Gerelateerde verbindingen

Resazurin, C12H7NO4, verkregen door de werking van salpeterzuur op resorcinol, vormt kleine donkerrode kristallen met een groenachtig metaalachtige glans. Wanneer opgelost in geconcentreerd zwavelzuur en opgewarmd tot 210 ° C, levert de oplossing bij het gieten in water een neerslag op van resorufine, C12H7NO3, een oxyfenoxazon, dat onoplosbaar is in water, maar gemakkelijk oplosbaar is in heet geconcentreerd zoutzuur en in oplossingen van bijtende basen. De alkalische oplossingen zijn rozerood van kleur en vertonen een cinnaberrode fluorescentie. Een tetrabromresorufin wordt gebruikt als verfstof onder de naam Fluorescent Resorcin Blue.

Thioresorcinol wordt verkregen door de werking van zink en zoutzuur op het chloride van benzeen meta-disulfonzuur. Het smelt bij 27 ° C en kookt bij 243 ° C. Resorcinol disulfonzuur, (HO) 2C6H2 (HSO3) 2, is een vervloeiende massa die wordt verkregen door de werking van zwavelzuur op resorcin. Het is gemakkelijk oplosbaar in water en ethanol.

Resorcinol is ook een veel voorkomende steiger die wordt aangetroffen in een klasse van middelen tegen kanker, waarvan sommige (luminespib, ganetespib, KW-2478 en onalespib) vanaf 2014 in klinische onderzoeken waren. Een deel van de resorcinolstructuur bindt om het N-terminale domein van heat shock proteïne 90 te remmen, wat een medicijndoelwit is voor behandelingen tegen kanker.