Barnsteenzuur

Barnsteenzuur is een dicarbonzuur met de chemische formule (CH2)2(CO2H)2. In levende organismen neemt barnsteenzuur de vorm aan van een anion, succinaat, dat meerdere biologische rollen heeft als metabolisch tussenproduct dat wordt omgezet in fumaraat door het enzym succinaat dehydrogenase in complex 2 van de elektronentransportketen dat betrokken is bij het maken van ATP, en als een signaalmolecuul dat de cellulaire metabole toestand weerspiegelt. Het wordt op de markt gebracht als levensmiddelenadditief E363. Succinaat wordt in mitochondriën gegenereerd via de tricarbonzuurcyclus (TCA). Succinaat kan de mitochondriale matrix verlaten en zowel in het cytoplasma als in de extracellulaire ruimte functioneren, genexpressiepatronen veranderen, het epigenetisch landschap moduleren of hormoonachtige signalering demonstreren. Als zodanig koppelt succinaat het cellulaire metabolisme, met name ATP-vorming, aan de regulering van de cellulaire functie. Disregulatie van succinaatsynthese, en dus ATP-synthese, vindt plaats bij sommige genetische mitochondriale ziekten, zoals het Leigh-syndroom en het Melas-syndroom, en degradatie kan leiden tot pathologische aandoeningen, zoals maligne transformatie, ontsteking en weefselschade.

Toepassingen

In 2004 werd succinaat op de lijst van top 12 platformchemicaliën uit biomassa van het Amerikaanse Department of Energy geplaatst.

-Voorloper van polymeren, harsen en oplosmiddelen

Barnsteenzuur is een voorloper van sommige polyesters en een bestanddeel van sommige alkydharsen. 1,4-Butaandiol (BDO) kan worden gesynthetiseerd met barnsteenzuur als voorloper.  De auto- en elektronica-industrie vertrouwen sterk op BDO voor de productie van connectoren, isolatoren, wieldoppen, schakelknoppen en verstevigingsbalken. Barnsteenzuur dient ook als de basis van bepaalde biologisch afbreekbare polymeren, die van belang zijn bij toepassingen van weefselmanipulatie.

Acylering met barnsteenzuur wordt succinatie genoemd. Oversuccinatie treedt op wanneer meer dan één succinaat aan een substraat toevoegt.

-Voedings- en voedingssupplement

Als voedingssupplement en voedingssupplement wordt barnsteenzuur algemeen erkend als veilig door de Amerikaanse Food and Drug Administration. Barnsteenzuur wordt voornamelijk gebruikt als zuurteregelaar in de voedingsmiddelen- en drankenindustrie. Het is ook verkrijgbaar als smaakstof en draagt ​​een enigszins zure en adstringerende component bij aan de umami-smaak. Als hulpstof in farmaceutische producten wordt het ook gebruikt om de zuurgraad te beheersen of als tegenion. Geneesmiddelen waarbij succinaat is betrokken, zijn onder meer metoprololsuccinaat, sumatriptansuccinaat, doxylaminesuccinaat of solifenacinesuccinaat.