Wijnsteenzuur

Wijnsteenzuur is een wit, kristallijn organisch zuur dat van nature voorkomt in veel fruit, met name in druiven, maar ook in bananen, tamarindes en citrus. Het zout, kaliumbitartraat, algemeen bekend als crème van wijnsteen, ontwikkelt zich van nature tijdens het wijnmaken. Het wordt vaak gemengd met natriumbicarbonaat en wordt verkocht als bakpoeder dat wordt gebruikt als rijsmiddel bij de bereiding van voedsel. Het zuur zelf wordt aan voedingsmiddelen toegevoegd als antioxidant E334 en geeft zijn kenmerkende zure smaak.

Wijnsteenzuur is een alfa-hydroxycarbonzuur, is diprotisch en aldaarzuur wat betreft zuurkenmerken en is een dihydroxylderivaat van barnsteenzuur.

Natuurlijk voorkomend wijnsteenzuur is chiraal en is een nuttige grondstof voor organische chemische synthese. De natuurlijk voorkomende vorm van het zuur is dextrotartaarzuur of L - (+) - wijnsteenzuur (verouderde naam d-wijnsteenzuur). Omdat het van nature verkrijgbaar is, is het iets goedkoper dan zijn enantiomeer en het meso-isomeer. De voorvoegsels dextro en levo zijn archaïsche termen. Moderne leerboeken verwijzen naar de natuurlijke vorm als (2R, 3R) wijnsteenzuur (L - (+) - wijnsteenzuur) en het enantiomeer ervan als (2S, 3S) wijnsteenzuur (D - (-) - wijnsteenzuur). Het meso-diastereomeer is (2R, 3S) wijnsteenzuur (dat identiek is aan ‘(2S, 3R) wijnsteenzuur’).

Terwijl de twee chirale stereo-isomeren vlak gepolariseerd licht in tegengestelde richtingen roteren, roteren oplossingen van meso-wijnsteenzuur niet plat gepolariseerd licht. De afwezigheid van optische activiteit is te wijten aan een spiegelvlak in het molecuul [gesegmenteerde lijn in onderstaande afbeelding]

Wijnsteenzuur in Fehling's oplossing bindt zich aan koper (II) -ionen, waardoor de vorming van onoplosbare hydroxidezouten wordt voorkomen.

Wijnsteenzuur en derivaten daarvan hebben een overvloed aan toepassingen op farmaceutisch gebied. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij de productie van bruisende zouten, in combinatie met citroenzuur, om de smaak van orale medicatie te verbeteren. Het kaliumantimonylderivaat van het zuur dat bekend staat als tartaar braakmiddel, wordt in kleine doses in hoestsiroop als slijmoplossend middel opgenomen.

Wijnsteenzuur heeft ook verschillende toepassingen voor industrieel gebruik. Er is waargenomen dat het zuur metaalionen zoals calcium en magnesium cheleert. Daarom heeft het zuur in de landbouw en de metaalindustrie gediend als chelaatvormer voor het complexeren van micronutriënten in bodemmeststoffen en voor het reinigen van metalen oppervlakken die respectievelijk aluminium, koper, ijzer en legeringen van deze metalen bevatten.