Hexamethyleentetramine (Hexamine) ≥99,5 %, extra puur

Hexamethyleentetramine (hexamine, methenamine of urotropine) is een kleurloos kristallijn poeder. De chemische structuur van hexamethyleentetramine kan worden afgeleid van de koolwaterstof adamantaan: In hexamethyleentetramine bevinden zich stikstofatomen op de vier verbindingspunten van de drie zesledige ringen. Er is een CH2-groep tussen de stikstofzoom (zoals de hoekpunten van een tetraëder).

Hexamethyleentetramine werd voor het eerst beschreven door Alexander Michailowitsch Butlerow in 1859. In 1894 werd het in therapie geïntroduceerd onder het handelsmerk Urotropin voor het desinfecteren van de urinewegen.

Het vlampunt is 250°C, de ontstekingstemperatuur 390°C en de ontledingstemperatuur> 263°C. De energiedichtheid, calorische waarde is 31,3 MJ/kg, de pH-waarde is 8,4 bij 28 g/l en de pKa-waarde is 8,95 (20 °C)

Hexamethyleentetramine wordt gebruikt bij de productie van amino- en fenoplasten. In geperste vorm wordt het ook gebruikt als droge brandstof en is het het hoofdbestanddeel van Esbit-brandstof - in de vorm van kubusvormige tabletten met grijze markeringen.

In de histochemie wordt hexamethyleentetramine gebruikt voor zilverkleuring.

Bij organische synthese dient het als formyl-equivalent (Duff-reactie), voor de introductie van aminogroepen, voor de synthese van N-heteroringen en wordt het gebruikt in de Mannich-reactie. In anorganische analyse wordt het gebruikt in het kationenscheidingsproces als bufferstof voor de precipitatie van de "urotropinegroep" (die ook ijzer, chroom en aluminium omvat) bij pH 5,5. In zure waterige oplossing wordt methenamine afgebroken tot formaldehyde en ammoniumionen. Om deze reden leidt gesublimeerd hexamethyleentetramine tot te hoge formaldehydeconcentraties bij het meten van emissies tijdens de productie van fenolharsen in meetprocessen die werken met zure oplossingen. In dit verband moeten de DNPH-methode en de MBTH-methode worden vermeld.

In de gieterijtechnologie wordt het samen met fenolhars gebruikt als harsverhardersysteem voor het maskervormproces voor de productie van vormschalen en holle kernen.

Een andere toepassing is het neutraliseren van zure bijproducten bij de synthese van het chemische oorlogsmiddel sarin, waardoor de detectie van hexamine (=hexamethyleentetramine) in gevechtsgebieden kan worden beschouwd als een aanwijzing voor het gebruik van sarin.

Empirical formula C₆H₁₂N₄
Molar mass (M) 140,19 g/mol
Density (D) 1,33
Flash point (flp)250 °C • Melting point (mp)ca. 263 °C (subl.)
Solubility 895 g/l (H₂O, 20 °C)
ADR 4.1 III • WGK 1
CAS No.[100-97-0]
EG-Nr. 202-905-8 • UN-Nr. 1328

$$$$$

Gevarenaanduidingen

H228 Ontvlambare vaste stof
H317 Kan een allergische huidreactie veroorzaken

Voorzorgsmaatregelen - preventie

P210 Verwijderd houden van warmte. Niet roken.

Voorzorgsmaatregelen - reactie

P333+P313 Bij huidirritatie of uitslag: een arts raadplegen.