Pyridine 99,75+% Extra puur

Wat is Pyridine?

Pyridine of azine, met chemische formule C5H5N, is een eenvoudige en fundamentele heterocyclische verbinding die de structuur van benzeen benadert, waarbij een van de CH-groepen is vervangen door een stikstofatoom. Het bestaat als een heldere, enigszins gelige vloeistof met een onaangename en indringende geur (zuur, rot en doet denken aan vis). Het wordt veel gebruikt in de coördinatiechemie als ligand en in de organische chemie als reagens en oplosmiddel. Pyridinederivaten zijn zeer talrijk in geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Pyridine wordt gebruikt als voorloper bij de vervaardiging van insecticiden, herbiciden, medicijnen, voedselaroma's, kleurstoffen, kleefstoffen, verven, en ontsmettingsmiddelen. Het is een aromatische verbinding die een andere reactiviteit heeft dan benzeen.

Pyridine is een vloeistof onder normale omstandigheden van druk en temperatuur. Pyridine is mengbaar met water en de meest voorkomende organische oplosmiddelen. Pyridine is een molecuul met gemiddelde polariteit, minder polair dan water en alcoholen, maar polairder dan ethylacetaat, dichloormethaan, petroleumether en alkanen. In proton-NMR verschijnt pyridine onder drie pieken21: 8,5 ppm voor de α-waterstoffen van stikstof, 7,6 ppm voor de γ-waterstoffen en 7,2 ppm in β. In koolstof-NMR bevindt pyridine zich nog steeds onder drie pieken: bij 150 ppm voor koolstof 1 en 5, 139 ppm voor koolstof 3 en 123 ppm voor koolstof 2 en 421. Bij infraroodspectroscopie vertoont pyridine een absorptieband van ongeveer 3.000 cm−1 voor de C-H van sp222 koolstoffen. De olfactorische detectiedrempel is 0,02 ppm (in lucht). De brekingsindex is 1.51024. De diëlektrische constante bij 25°C is 12,425

Waar wordt Pyridine voor gebruikt?

Pyridine wordt vaak gebruikt als reagens of als katalysator bij organische synthese bij condensatie-, dehalogenering-, halogenering- of acylering en ook als voorloper voor de synthese van tussenproducten die worden gebruikt bij de vervaardiging van insecticiden, herbiciden, geneesmiddelen, voedselaroma's, kleurstoffen , lijmen, verven, explosieven en ontsmettingsmiddelen. Pyridine wordt vervolgens gebruikt als een voorloper van nucleofiele substitutiereacties en meer zelden elektrofiele substituties of alkyleringsreacties op stikstof. Pyridine wordt ook gebruikt om alcohol, antivries en fungiciden te denatureren, en ook als hulpstof voor textielkleurstoffen.

Pyridine wordt vaak gebruikt als een polair basisch oplosmiddel en helpt bij het neutraliseren van zuurvorming bij bepaalde reacties. Pyridine wordt vaak gebruikt als een basisch aprotisch polair oplosmiddel of wordt eenvoudig aan het reactiemedium toegevoegd om de zuren die het gevolg zijn van deze reacties te neutraliseren. Door de hoge kooktemperatuur is pyridine soms echter moeilijk te verwijderen en worden andere organische oplosmiddelen met een lage kooktemperatuur gebruikt.

Gedeutereerd d5-pyridine, waarbij de waterstofatomen van pyridine zijn vervangen door deuteriumatomen, kan worden gebruikt als oplosmiddel bij NMR-spectroscopie.

Pyridine en zijn derivaten kunnen worden gebruikt om bepaalde acylerings- of veresteringsreacties te activeren.

4-dimethylaminopyridine (DMAP) wordt gebruikt om anhydriden te activeren tijdens acyleringsreacties. Het tussenproduct is een 1-acylpyridiumzout dat reageert met een primair of secundair amine om een ​​amide te vormen.
4-(1-pyrrolidinyl)-pyridine (PPY) activeert een veresteringsreactie tussen een carbonzuur en bepaalde alcoholen in aanwezigheid van DCC (dicyclohexylcarbodiimide). PPY reageert met het tussenproduct dat wordt gevormd door de reactie tussen zuur en DCC, dat zich op dezelfde manier gedraagt ​​als een zuuranhydride.
Pyridine wordt veel gebruikt als een ligand in de coördinatiechemie (in deze context wordt het afgekort als "py") omdat het een groot vermogen heeft om complexen te vormen met veel overgangsmetaalkationen. Pyridine is een vrij zachte ligand in de HSAB-theorie. In complexen wordt een stikstof-metaalbinding gevormd. Deze complexen kunnen worden gebruikt voor selectieve analyses.

Sommige van de pyridinecomplexen worden gebruikt om primaire of secundaire alcoholen te oxideren.

Collins of Sarret's reagens bestaat uit één equivalent chroomzuur en twee equivalenten pyridine. Ze worden bereid door verhitting en verschillen van elkaar in hun kristallijne vorm.
Conforth's reagens bestaat uit één equivalent chroomtrioxide en twee equivalenten pyridine gemengd met water
PDC pyridiniumdichromaat bestaat uit één dichromaatequivalent van twee equivalenten pyridine en zoutzuur
Pyridiniumchloorchromaat PCC bestaat uit één equivalent chroomtrioxide, één equivalent zoutzuur en pyridine.
Pyridine, met barbituurzuur, wordt vaak gebruikt voor de colorimetrische detectie van cyaniden in een waterige oplossing. Het reageert met cyanidechloride (gevormd door de reactie tussen cyanide-ion en chlooramine-T) om een ​​geconjugeerde soort te vormen met twee moleculen barbituurzuur, die samen een rode tint hebben. De kleurintensiteit is recht evenredig met de cyanideconcentratie.

Pyridine kopen?

Voor Pyridine bent u bij Laboratoriumdiscounter aan het juiste adres. Pyridine voor een lage prijs en snelle levering koopt u bij Laboratoriumdiscounter. De beste kwaliteit en altijd met staffelkorting!

Technische gegevens

Empirical formula C₅H₅N
Molar mass (M) 79,10 g/mol
Density (D) 0,98
Boiling point (bp) ca. 115 °C
Flash point (flp)17 °C • Melting point (mp)-42 °C
ADR 3 II • WGK 2
CAS No.[110-86-1]
EG-Nr. 203-809-9 • UN-Nr. 1282

Downloads

$$$$$

Hazard statements

H225 Highly flammable liquid and vapor
H302 + H312 + H332 Harmful if swallowed, in contact with skin or if inhaled
H315 Causes skin irritation
H319 Causes serious eye irritation

Precautions - prevention

P210 Keep away from open flames and hot surfaces. Do not smoke.
P233 Keep container tightly closed.
P280 Wear protective gloves / eye protection.

Precautions - response

P302 + P352 IF ON SKIN: Wash with plenty of water.
P304 + P340 IF INHALED: Remove person to fresh air and keep comfortable for breathing.
P305 + P351 + P338 IF IN EYES: Rinse cautiously with water for a long period of time
amount of minutes; remove contact lenses, if possible; keep rinsing.